Почему полярные апротонные растворители хороши для sn2?
Почему полярные апротонные растворители хороши для sn2?

Видео: Почему полярные апротонные растворители хороши для sn2?

Видео: Почему полярные апротонные растворители хороши для sn2?
Видео: Сравнение SN1 и SN2 — эффект растворителя 2024, Ноябрь
Anonim

Таким образом, молекулы менее способны сольватировать анионы (нуклеофилы). Нуклеофилы практически не сольватированы, поэтому им намного легче атаковать субстрат. Нуклеофилы более нуклеофильны в апротонные растворители . Итак, реакции SN2 «предпочитают» апротонные растворители.

Аналогичным образом, почему полярные апротонные растворители лучше, чем полярные протонные растворители для реакций sn2?

А полярный протонный растворитель стабилизирует эту карбокацию. Но SN2 реакции не работают хорошо полярные протонные растворители потому что эти растворители ослабляют нуклеофил, делая его менее нуклеофильным. Поларапротические растворители очень хорошо работают для SN2 реакции потому что они не сольватенуклеофилы.

Точно так же, почему реакции sn2 предпочитают апротонные растворители? Этот является поэтому, поскольку ДМСО стабилизирует разделение зарядов, участвующее в переходном состоянии SN2 реакция (1-ступенчатый бимолекулярный реакция ). Другой полярный апротонные растворители также можно использовать для той же цели.

Принимая это во внимание, какова роль апротонного полярного растворителя в реакциях sn2?

SN2 реакция пользуется поддержкой полярные апротонные растворители - эти растворители такие как ацетон, ДМСО, ацетонитрил или ДМФ, которые полярный достаточно для растворения субстрата и нуклеофила, но не участвует в водородной связи с нуклеофилом.

Почему полярные протонные растворители хороши для sn1?

В полярный протонный растворитель может взаимодействовать электростатически с нуклеофилом, тем самым стабилизируя его. Это снижает реактивность нуклеофила, что способствует Sn1 реакция над реакцией Sn2.

Рекомендуемые: